初めてエンジニアリングマネージャーになる新任者が一年目に直面しやすい課題と乗り切るための現場知識

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初年度のengineering manager (EM)は、計画が崩れる前提で備え、情報を集め、反省と改善を繰り返し、自己のリーダーシップを測り、迷いを正常と捉え、動機づけを設計すると乗り切れる。

順調に見える瞬間って、ある。チームがうまく回って、空気も良くて、プロジェクトも滑っていく。で、「あ、これが管理職ってやつか」と思いかける。そこに、予告なしで来る。たとえば、いちばん頼りにしていたエンジニアが辞めて別の会社へ行く、みたいなやつ。

この手の「突然」は、準備していても刺さる。しかも初年度は、経験がまだ足りない。学びながらやる。ミスもする。これは避けきれない、というか、起きて当然に近い。だから不安になるのも普通で、「いつになったら掴めるんだろう」と思うのも自然だ。

ただ、感覚として落ち着くまでには時間がかかることがある。[for me]、手応えが出てきたのはsecond or third yearの終わり頃だった、という語りがある。ここは個人差が出る。けど、初年度に「全部わかった」にならないのは、変ではない。

概念総覽:初年度EMで崩れやすい前提と、6つの備え
概念総覽:初年度EMで崩れやすい前提と、6つの備え

1 - first-year engineering managerは「成功」より「失敗」に備える

初年度のengineering manager (EM)は、成功シナリオだけでなく、失敗や崩れを前提にplan Bsとcontingency plansを用意すると、不意の変化に耐えやすい。

考え方の切り替えの話。いちばん効いたのは、「自分が全部コントロールできる」という発想を手放すことだった、という主張だ。期待値を変える。想定外が来る前提にする。で、ちゃんと計画に入れる。

準備って、気分の問題じゃなくて、構造の問題になる。何かが壊れたときに、止まらない構造。代替案がある構造。そういう意味でのplan Bs。複数あるのが強い。

例として挙げられているのが、週末の旅行の荷造り。必要だと思うものだけじゃなくて、「必要になるかもしれないもの」まで入れる。ジーンズを2本(1本が汚れた場合に備える)。きちんとした格好が必要になったとき用のカジュアルパンツ。天気が変わる可能性を見て、長袖・ボタンダウン・Tシャツを混ぜる。夏でも、防寒で防水のジャケットを入れる。こういう発想を仕事にも持ち込む、という話だ。

悲観主義と呼ばれるかもしれない。でも本人のラベルは「備え」。この差はわりと大きい。EMの仕事は、完璧に回る日もあれば、全部外れる日もある。だったら、外れたときに崩れない形にしておく。

短く言うと、想定外を「異常」扱いしない。最初から通常運転に入れておく。地味だけど効く。

2 - 情報をできるだけ集めて、データで動く(Call of Dutyの比喩を現実に落とす)

engineering manager (EM)が十分な情報なしに判断すると失敗リスクが上がるため、数か月単位で状況を把握し、データに基づき優先順位とworst-case scenariosへの備えを決める。

ここは比喩が強い。Call of Dutyの世界で、敵地に潜入するスパイを想像する、というやつ。チームが各所に散っていて、こちらは「インテル(情報)」を回収する役。敵にバレずに。

比喩として挙げられている要素を、EMの現実に対応づけるとこうなる。

  • 「どこが直近の危険か」=今すぐ燃えている問題、もしくは放置すると燃える問題の位置。

  • 「何がバックアップか」=plan Bs、contingency plans。人・納期・仕様・依存関係の代替。

  • 「上司やteam membersが逃げるために何を必要とするか」=関係者が判断するための前提情報、合意事項、次の打ち手の材料。

  • 「地形」=プロダクト、組織、プロセス、暗黙の制約。知らないと足を取られるやつ。

で、重要なのは「これには時間がかかる」という点。数週間で全部わかる、ではない。[several months, even]という表現が出てくる。初年度は特に、まず観測の期間が必要になる。

情報が揃っていない状態で決めると、ミッションで地図なしに突っ込むのに近い。失敗確率が跳ねる、という主張だ。だから、データで動く。万能ではないけど、少なくとも「見えてない穴」に落ちる頻度は下がる。

実務の形にすると、やることは散らばりがちなので、ひとまず次の順で処理する、という提案になっている。

  • 最優先を先に解く:いちばん緊急の問題から。ここでdelegation(委任)を忘れない。

  • worst-case scenariosに備える:チームが前に進むために必要なものを揃える。長期プロジェクトにはcontingency plansを持つ。

  • それ以外を優先順位づけ:全部が今すぐではない。待てるものを見分ける。

  • フィールドを知る:知らない現場は、小さな変化(例:雨)でも驚きになる。役割・チーム・プロジェクトを学び、驚きを減らす。

ここ、わりと地味。だけど、初年度の崩れ方って「判断が遅い」より「判断の前提が抜けてる」が多い。前提の穴は後で高くつく。

核心機制詳解:情報収集→優先順位→備え、の回し方
核心機制詳解:情報収集→優先順位→備え、の回し方

3 - Review, refine, repeat:判断を改善するループを回す

engineering manager (EM)の成長は、Review→Refine→Repeatの反復で加速し、初年度のミスやbad judgmentが次のgood judgmentの土台になる。

「良い判断は経験から、経験は悪い判断から」みたいな言い回し、聞いたことがあるはず、という前置きがある。engineering managementでは特に当てはまる、という立て方だ。

初年度は、優先順位の付け方でも、動き方でも、「あれ、違ったかも」が出る。出る。出るんだよね。そこで終わらせないために、手順を固定する。

  • Review:自分の行動の結果はどうだったか。

  • Refine:何を変えれば違う結果になったか。

  • Repeat:うまくいくものが見えたら、続ける。

これが「初年度だけの話ではない」という点も含まれている。キャリア全体で効く反復、という位置づけ。派手さはない。けど、派手さがないものほど残る。

そして、ミスを「能力の証明」みたいに扱わない。材料として扱う。淡々と。ここは感情の話に見えて、運用の話だ。

4 - リーダーシップを自分で評価する:conflict resolution / delegation / feedbackは後から伸びる

初年度のengineering manager (EM)は、成果物だけでなく自分のleadership skills(conflict resolution、delegation、feedbackなど)を指標で評価し、上司(manager)からフィードバックを得て改善する。

初年度は、どうしても「チームの結果」「自分の仕事」「プロジェクトのアウトカム」ばかり見る。わかる。そこは目につくから。

でも、それだけだと片手落ちになる、という指摘が入る。自分のリーダーシップも見ないといけない。soft skillsは簡単に身につかない。時間がかかる。忍耐がいる。trial and errorが前提。

比喩としてはフィットネス。運動・食事・睡眠が健康の土台であるように、leadership skillsがマネージャーとしての成功の土台になる。サボると効いてくる。遅れて。

じゃあ何を測るのか。提案されている「指標の例」は次のとおり。ここは、断定じゃなくて[may include]のニュアンスで置かれている。

  • team morale:チームは機嫌が良いか。空気はどうか。

  • team motivation:やる気が維持されているか。前に進む力があるか。

  • product delivery:期待に応えているか。締め切りを守れているか。

  • coachingの有効性:メンバーの成長に寄与できているか。

  • big picture:目先と長期のバランスが取れているか。

  • crisis management:想定外を、なるべく滑らかに処理できるか。

で、これを上司(manager)と共有して、フィードバックを求める。上司は助けるためにいる、という立て方。ただし、助けが常に理想形で来るとは限らない。そこは期待しすぎないほうがいい。けど、聞かないと始まらない。

5 - 「このキャリアで良かった?」と自問するのは普通(初年度は特に)

初年度のengineering manager (EM)が「この選択は正しかったのか」と迷うのはよくあることで、仕事に完璧はなく、続けて上達するか、やめるかを自分で選べばよい。

初年度は、たぶん何度も自分に聞く。「Was this the right career move?」みたいな問い。これは異常ではない。多くの新任EMが通る、という主張になっている。

理由は単純で、最初は誰も完全にはわかっていないし、うまくいかないときほど「向いてないのかも」に寄るから。しかも、仕事は完璧じゃない。どの役割にもpros and consがある。そこは逃げない。

例え話はゲーム。最初から完璧なゲームを求めるというより、「ストーリーが面白いから学ぶ気になる」くらいで入って、上達すると楽しめるようになる。EMも似ていて、「完璧か」ではなく「上手くなるまでplayする気があるか」に近い、とされている。

もし「続けない」と決めたなら、それもOK、という線も引かれている。上司に正直に話し、責任を引き受け、 unhappyだと説明する。上司は[likely support you]、支えてくれる可能性がある。

一方で、続けると決めるなら、難しいし時間もかかるかもしれない[may be hard and time-consuming]。でも、到達できる、という置き方。ここは「必ず」ではない。コミットの方向性の話だ。

6 - モチベーションを維持する仕組みを探す(個人差前提で試す)

初年度のengineering manager (EM)は、つらい日がある前提で、報酬化・承認・視点の切替・価値観との接続・セルフケアなどを試し、個人に合う動機づけを見つける。

もう一つの問いが出てくる。「Do I have what it takes to keep going?」みたいなやつ。これも、初年度は出やすい。

ここは甘く言わない、というトーンで、tough daysがある、setbacksがある、思った通りにいかない日がある、と書かれている。フラストレーションは普通。人間の経験として普通。そういう置き方だ。

で、重要なのは「方法論の正解」じゃなくて「自分に効くものを見つけること」。モチベーションは個人的なもの[motivation is personal]。だから、いくつか試す。

  • Reward:小さくても勝ちを拾う。影響を思い出す。

  • Acknowledgement:承認が効くタイプなら、友人・家族・上司に伝える。応援が必要なときがある。

  • Perspective:悪い日も含めて一時的。ずっと続くわけではない。

  • Values:仕事を価値観に繋げる。例として「introvertsの職場を良くしたい」なら、そこに焦点を当てる。自分のためだけじゃなくなる。

  • Self-care:self-compassion。自分を責めすぎない。全部はコントロールできない前提に戻る。休んで、エネルギーを充電する。longevityのため。

で、ここにも但し書きがある。これらが全部効くとは限らない。[some or none of these may work]。だから実験する。合う形が見つかるまで。

静かに言うと、モチベーションは「気合」じゃなくて「設計」。設計は、手直しできる。

結論:The short version—first yearは揺れるが、手順で生き残れる

first yearのengineering manager (EM)は不確実性と課題が多いが、6つの実践(失敗への備え、情報収集、反復改善、自己評価、迷いの正常化、動機づけ)で乗り切りやすくなる。

「簡単ではない」ことは残しておく。初年度はnot easy。だけど、練習するほど良くなる、という主張もある。ここは、過剰な保証ではなく、反復に対する見立てとして読むのがいい。

6つを並べ直すとこうなる。

  • Prepare for failure, not success:plan Bsを持つ。想定外を通常運転にする。

  • Gather data:情報がない判断は危ない。時間をかけて把握する。

  • Review, refine, repeat:失敗を材料にして、次の判断を良くする。

  • Evaluate your leadership skills:成果だけでなく、自分のconflict resolution / delegation / feedback等を測る。

  • Know it's normal to question yourself:迷いは普通。完璧な仕事はない。

  • Stay motivated:自分に合う方法を試して見つける。休むのも含む。

完璧な仕事はない。けど、続けることで「合う仕事」になっていく可能性はある、という結び方になる。そこは可能性の話として、余白を残したまま置く。

補足/総結:6つの要点を、運用のチェック項目として見る
補足/総結:6つの要点を、運用のチェック項目として見る

補足:最後のCTA(文脈だけ整える)

原文には「engineering careerの主導権を取り戻す」という流れで、newsletterへの参加と、Daily Priorities Trackerを無料で受け取れる、という案内が置かれている。

ここは詳細が書かれていないので、できることは限られる。もし興味があるなら、案内に従って確認する、くらいが妥当。情報が増えるわけではないから、期待値は上げないほうがいい。

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